Kim Kang-woo mengambil jurusan Teater dan Filem di Universiti Chung-Ang, [1] dan membuat debut lakonannya dalam filem Kim Ki-duk tahun 2002 The Coast Guard ketika masih senior, kemudian berkomentar bahawa peranan seorang askar adalah hanya satu yang dia dapat tanpa pengalaman sebelumnya. Peranan seterusnya dalam drama bersiri Breathless and Three Leafed Clover memperoleh Kim dengan nama samaran "Mr. Right" ketika dia terkenal dengan penggambaran watak jujur dan rajin. [2]

Pada tahun 2007, Kim membintangi Park Heung-sik 's The Railroad, yang menceritakan kisah dua orang asing yang saling menyuarakan kesakitan ketika mereka terdampar di stesen kereta api terakhir sebelum Zon Demiliterisasi Korea . Kim kesal ketika film ini baru dirilis di sepuluh pawagam, dan pergi ke tayangan sendiri dalam usaha mempromosikan filem itu, di mana dia memberi salam dan berbual dengan anggota penonton. [3] [4] Walaupun prestasi box office yang buruk, The Railroad mendapat sokongan daripada pengkritik, dan Kim memenangi anugerah "Pelakon Terbaik" di Festival Filem Torino ke - 25 . Walaupun gembira memenangi anugerah itu, Kim merasa lebih senang melihat penonton Itali menanggapi filem dengan cara yang sama seperti penonton Korea, menyedari kehebatan filem melampaui sempadan negara. [5]